Родители Магуайера, люди далекие от шоу-бизнеса, развелись, когда сыну было 2 года. Будущий актер проводил время поочередно то с матерью, то с отцом, курсируя между Калифорнией и Орегоном.

Магуайер утверждает, что началом своей кинокарьеры он обязан амбициям матери, которая сама будучи страстной поклонницей кино, с раннего детства внушала сыну, что лучшей профессии просто и вообразить нельзя. Именно буквально «вбульдозерила» Тоби на актерские курсы, уверяя всех и каждого (и его самого, в том числе), что ее сын обладает просто врожденным талантом.

Магуайер бросил школу после 9 класса и занялся вплотную кино. Несколько лет он довольствовался рекламными роликами, эпизодическими ролями в сериалах и малобюджетных, незаметных фильмах.

Индустрия кино встретила очередного новичка не особо радушно. Близкое знакомство с закулисной жизнью киномира - необходимость без рассуждений браться за любую работу ради куска хлеба, бесконечные однообразные кастинги и фотопробы с одним и тем же результатом в виде очередной эпизодической роли - оказало сильнее влияние на психику актера. Магуайер признается, что впал в сильнейшую депрессию, выбираться из которой пришлось с помощью психоаналитика.

Как раз, когда он подумывал, не бросить ли вообще кино, он получает известия, что утвержден на второплановую роль в "Разбирая Гарри" (1997) Вуди Аллена и "Ледяной ветер"(1997) Энга Ли. Работа в картине Аллена принесла Магуайеру если не известность, то узнаваемость. А следом выходит романтическая фантазия "Плезантвиль"(1998) - пожалуй, первый фильм, в котором актеру досталась главная роль.

Следующие два года были еще более успешными для Магуайра - он снялся в еще одной картине Энга Ли "Погоня за" (1999) и знаменитой ленте "Правила виноделов" (1999), ставшей одним из самых заметных явлений киногода: 7 номинаций на Оскар, две награды.

Конечно, никто не будет отрицать, что вершины славы актер достиг, сыграв в фильме "Человек-паук"(2002). Из всей когорты супергероев Человек-паук последним перебрался на большой экран. От момента выхода первого комикса до появления фильма прошло почти 30 лет, но ожидание того стоило: фильм стал сверхуспешным и доставил массу удовольствия не только поклонникам комиксов, но и просто всем любителям зрелищного кино.
Вторая часть эпопеи вышла на экраны в 2004, установив сразу два рекорда: по количеству собранных денег и продолжительности пребывания в списке самых кассовых фильмов недели.
Третий фильм выходит в прокат в мае 2007.

Однако, нельзя сказать, что карьера актера ограничивается исключительно работой в кинокомиксах. В 2003 он сыграл главную роль в исторической драме «Фаворит» о временах Великой Депрессии, а в 2006 мы могли видеть Магуайера в картине «Хороший немец».

Уже несколько лет актер живет гражданским браком с Дженнифер Мейер - дочерью председателя совета директоров киноконцерна Universal. Злые языки утверждают, что во многом отцу своей подружки Магуайер обязан тем, что у него больше нет недостатка в работе.
По крайней мере доподлинно известно, что используя свое положение в Голливуде, Рон Мейер убедил продюсеров с Columbia взять Магуайера во вторую часть фильма «Человек-паук». А ведь первоначально предполагалось, что в каждом фильме главную роль будет играть новый актер («принцип Джеймса Бонда») .
В ноябре 2006 Магуайер стал отцом девочки, которую назвали Руби. Официально оформлять отношения пара пока не собирается.

Фильмография:

Человек-паук: враг в отражении /Spider-Man 3/ (2007)
Хороший немец /Good German, The/ (2006)
Человек-паук 2 /Spider-Man 2/ (2004)
Фаворит /Seabiscuit/ (2003)
Человек-паук /Spider-Man/ (2002)
Кафе "Донс Плам" /Don's Plum/ (2001)
Кошки против собак /Cats & Dogs/ (2001) (озвучание)
Погоня с дьяволом /Ride With The Devil/ (1999)
Правила виноделов /Cider House Rules, The/ (1999)
Плезантвиль /Pleasantville/ (1998)
Страх и ненависть в Лас-Вегасе /Fear And Loathing In Las Vegas/ (1998)
Соблазненные безумием /Seduced By Madness: The Diane Borchardt Story/ (1996)
Месть Красного Барона /Revenge Of The Red Baron/ (1993)
Трофеи войны /Spoils Of War/ (1993)